De regresso definitivo a Lisboa, em 1905, frequentou, por um período breve (1906-1907), o Curso Superior de Letras. Após uma tentativa falhada de montar uma tipografia e editora, «Empresa Íbis — Tipográfica e Editora», dedicou-se, a partir de 1908, e a tempo parcial, à tradução de correspondência estrangeira de várias casas comerciais, sendo o restante tempo dedicado à escrita e ao estudo de filosofia (grega e alemã), ciências humanas e políticas, teosofia e literatura moderna, que assim acrescentava à sua formação cultural anglo-saxónica, determinante na sua personalidade.
Em 1920, ano em que a mãe, viúva, regressou a Portugal com os irmãos e em que Fernando Pessoa foi viver de novo com a família, iniciou uma relação sentimental com Ophélia Queiroz (interrompida nesse mesmo ano e retomada, para rápida e definitivamente terminar, em 1929) testemunhada pelas Cartas de Amor de Pessoa, organizadas e anotadas por David Mourão-Ferreira, e editadas em 1978.
Em 1925, ocorreria a morte da mãe.
Fernando Pessoa viria a morrer uma década depois, a 30 de Novembro de 1935 no Hospital de S. Luís dos Franceses, onde foi internado com uma cólica hepática, causada provavelmente pelo consumo excessivo de álcool.
Trabalho de pesquisa realizado pela Joana Santos
Blue Nude II
